我有一个以前工作的代码，现在抛出这个错误。密码没有问题。也不需要将消息转换为base64。事实证明，我需要做以下几点:

关闭双因素身份验证 将“允许不太安全的应用程序”设置为“开启” 从生产服务器登录到您的gmail帐户 也请到这里批准登录活动 在生产服务器上运行应用程序

工作代码

    public static void SendEmail(string emailTo, string subject, string body)
    {
        var client = new SmtpClient("smtp.gmail.com", 587)
        {
            Credentials = new NetworkCredential("youremail@gmail.com", "secretpassword"),
            EnableSsl = true
        };

        client.Send("youremail@gmail.com", emailTo, subject, body);
    }

关闭双重身份验证

将“允许不太安全的应用程序”设置为“开启”(同页，需要滚动到底部)

当您尝试从不同的时区或IP地址计算机登录时，通常会发生这种情况。您的生产服务器和您使用的邮件id都位于不同的时区。以下两种方案任选其一:

1)通过远程访问登录生产服务器，并使用您的凭证登录gmail一次。他们会要求确认，确认后注销。

或者2)登录gmail到你的本地计算机，按照这个链接，选择审查这个活动，并采取适当的行动。

我尝试了这里找到的所有建议，从启用不太安全的应用程序，到尝试587端口……毫无效果。最后，我只注释掉了UseDefaultCredentials = false这一行。如果我不碰这个布尔值，一切都能正常工作。

2022年5月30日之后，Gmail改变了对外部应用程序的政策 使用谷歌SMTP发送电子邮件详细信息。 Solition是登录谷歌帐户，您要发送电子邮件，启用谷歌两步验证，并为外部应用程序创建密码

我在部署到Microsoft Azure的应用程序中遇到了同样的问题。

SmtpException: SMTP服务器需要安全连接，或者SMTP服务器需要安全连接 客户端未被验证。服务器的响应是:5.5.1 认证要求。

首先，我在以下页面上批准了所有未知设备(一些来自爱尔兰的ip地址)(以gmail用户登录): https://security.google.com/settings/u/1/security/secureaccount

我对客户端进行了如下设置:

var client = new SmtpClient("smtp.gmail.com");
client.Port = 587;
client.EnableSsl = true;
client.UseDefaultCredentials = false;
client.Credentials = new NetworkCredential("my_user_name@gmail.com", "my_password"); 

只有当我在smtp-client上设置了以下属性后，它才开始工作:

client.TargetName = "STARTTLS/smtp.gmail.com";

对我有效的是激活不太安全的应用程序的选项(我使用VB.NET)

Public Shared Sub enviaDB(ByRef body As String, ByRef file_location As String)
        Dim mail As New MailMessage()
        Dim SmtpServer As New SmtpClient("smtp.gmail.com")
        mail.From = New MailAddress("from@gmail.com")
        mail.[To].Add("to@gmail.com")
        mail.Subject = "subject"
        mail.Body = body
        Dim attachment As System.Net.Mail.Attachment
        attachment = New System.Net.Mail.Attachment(file_location)
        mail.Attachments.Add(attachment)
        SmtpServer.Port = 587
        SmtpServer.Credentials = New System.Net.NetworkCredential("user", "password")
        SmtpServer.EnableSsl = True
        SmtpServer.Send(mail)
    End Sub

所以登录你的账户，然后去 google.com/settings/security/lesssecureapps