现在有一个gmail API，它可以让你通过REST发送电子邮件，阅读电子邮件和创建草稿。 与SMTP调用不同，它是非阻塞的，这对于在请求线程中发送电子邮件的基于线程的web服务器(如python web服务器)来说是一件好事。这个API也非常强大。

当然，电子邮件应该交给一个非web服务器队列，但有选择是很好的。

如果您在域上拥有谷歌应用程序管理员权限，则最容易设置，因为这样您就可以向您的客户端授予全面权限。否则，您必须摆弄OAuth身份验证和权限。

下面是一个要点:

https://gist.github.com/timrichardson/1154e29174926e462b7a

在您的gmail帐户上启用不太安全的应用程序，并使用(Python>=3.6):

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText

gmailUser = 'XXXXX@gmail.com'
gmailPassword = 'XXXXX'
recipient = 'XXXXX@gmail.com'

message = f"""
Type your message here...
"""

msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = f'"Your Name" <{gmailUser}>'
msg['To'] = recipient
msg['Subject'] = "Subject here..."
msg.attach(MIMEText(message))

try:
    mailServer = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
    mailServer.ehlo()
    mailServer.starttls()
    mailServer.ehlo()
    mailServer.login(gmailUser, gmailPassword)
    mailServer.sendmail(gmailUser, recipient, msg.as_string())
    mailServer.close()
    print ('Email sent!')
except:
    print ('Something went wrong...')

你需要在直接运行到STARTTLS之前说EHLO:

server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.ehlo()
server.starttls()

此外，您应该真正创建From:、To:和Subject:消息头，用空行与消息体分隔，并使用CRLF作为EOL标记。

E.g.

msg = "\r\n".join([
  "From: user_me@gmail.com",
  "To: user_you@gmail.com",
  "Subject: Just a message",
  "",
  "Why, oh why"
  ])

注意:

为了做到这一点，你需要在gmail帐户配置中启用“允许不太安全的应用程序”选项。否则，当gmail检测到一个非谷歌应用程序试图登录你的帐户时，你会得到一个“关键安全警报”。

似乎是老smtplib的问题。在python2.7中，一切正常。

更新:是的，server.ehlo()也可以帮助。

你可以在这里找到它:http://jayrambhia.com/blog/send-emails-using-python

smtp_host = 'smtp.gmail.com'
smtp_port = 587
server = smtplib.SMTP()
server.connect(smtp_host,smtp_port)
server.ehlo()
server.starttls()
server.login(user,passw)
fromaddr = raw_input('Send mail by the name of: ')
tolist = raw_input('To: ').split()
sub = raw_input('Subject: ')

msg = email.MIMEMultipart.MIMEMultipart()
msg['From'] = fromaddr
msg['To'] = email.Utils.COMMASPACE.join(tolist)
msg['Subject'] = sub  
msg.attach(MIMEText(raw_input('Body: ')))
msg.attach(MIMEText('\nsent via python', 'plain'))
server.sendmail(user,tolist,msg.as_string())

    import smtplib

    fromadd='from@gmail.com'
    toadd='send@gmail.com'

    msg='''hi,how r u'''
    username='abc@gmail.com'
    passwd='password'

    try:
        server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
        server.ehlo()
        server.starttls()
        server.login(username,passwd)

        server.sendmail(fromadd,toadd,msg)
        print("Mail Send Successfully")
        server.quit()

   except:
        print("Error:unable to send mail")

   NOTE:https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps that                                                         should be enabled