改用pipx：

pipx upgrade-all

我在pip问题讨论中找到的最简单、最快的解决方案是：

pip install pipdate
pipdate

资料来源：https://github.com/pypa/pip/issues/3819

Windows PowerShell解决方案

pip freeze | %{$_.split('==')[0]} | %{pip install --upgrade $_}

pip_upgrade_outdated（基于此旧脚本）完成此任务。根据其文件：

usage: pip_upgrade_outdated [-h] [-3 | -2 | --pip_cmd PIP_CMD]
                            [--serial | --parallel] [--dry_run] [--verbose]
                            [--version]

Upgrade outdated python packages with pip.

optional arguments:
  -h, --help         show this help message and exit
  -3                 use pip3
  -2                 use pip2
  --pip_cmd PIP_CMD  use PIP_CMD (default pip)
  --serial, -s       upgrade in serial (default)
  --parallel, -p     upgrade in parallel
  --dry_run, -n      get list, but don't upgrade
  --verbose, -v      may be specified multiple times
  --version          show program's version number and exit

步骤1：

pip install pip-upgrade-outdated

第2步：

pip_upgrade_outdated

以下一行可能会有所帮助：

（点数>20.00）

pip list--格式冻结--过时|sed的/=.*//g'| xargs-n1 pip install-U

旧版本：pip list--格式冻结--过时|sed的/（.*//g'| xargs-n1 pip install-U

如果发生错误，xargs-n1将继续运行。

如果您需要对省略的内容和引发错误的内容进行更多的“细粒度”控制，则不应添加-n1标志并明确定义要忽略的错误，方法是为每个单独的错误“管道化”以下行：

|sed的/^<错误的第一个字符>.*//'

下面是一个工作示例：

pip list --format freeze --outdated | sed 's/=.*//g' | sed 's/^<First characters of the first error>.*//' | sed 's/^<First characters of the second error>.*//' | xargs pip install -U

这里有一个脚本，它只更新过时的包。

import os, sys
from subprocess import check_output, call

file = check_output(["pip.exe",  "list", "--outdated", "--format=legacy"])
line = str(file).split()

for distro in line[::6]:
    call("pip install --upgrade " + distro, shell=True)

对于不输出为传统格式的新版本pip（版本18+）：

import os, sys
from subprocess import check_output, call

file = check_output(["pip.exe", "list", "-o", "--format=json"])
line = str(file).split()

for distro in line[1::8]:
    distro = str(distro).strip('"\",')
    call("pip install --upgrade " + distro, shell=True)