基于albertodebortoli answer创建了附加检查和标点符号替换功能。

# @fn       def generate_table_of_contents markdown # {{{
# @brief    Generates table of contents for given markdown text
#
# @param    [String]  markdown Markdown string e.g. File.read('README.md')
#
# @return   [String]  Table of content in markdown format.
#
def generate_table_of_contents markdown
  table_of_contents = ""
  i_section = 0
  # to track markdown code sections, because e.g. ruby comments also start with #
  inside_code_section = false
  markdown.each_line do |line|
    inside_code_section = !inside_code_section if line.start_with?('```')

    forbidden_words = ['Table of contents', 'define', 'pragma']
    next if !line.start_with?('#') || inside_code_section || forbidden_words.any? { |w| line =~ /#{w}/ }

    title = line.gsub("#", "").strip
    href = title.gsub(/(^[!.?:\(\)]+|[!.?:\(\)]+$)/, '').gsub(/[!.,?:; \(\)-]+/, "-").downcase

    bullet = line.count("#") > 1 ? " *" : "#{i_section += 1}."
    table_of_contents << "  " * (line.count("#") - 1) + "#{bullet} [#{title}](\##{href})\n"
  end
  table_of_contents
end

我不确定，markdown的官方文件是什么? 交叉引用可以只用括号[Heading]，也可以用空括号[Heading][]。

两者都使用pandoc进行工作。 所以我创建了一个快速bash脚本，它将用其TOC替换md文件中的$__TOC__。(你需要envsubst，它可能不是你发行版的一部分)

#!/bin/bash
filename=$1
__TOC__=$(grep "^##" $filename | sed -e 's/ /1. /;s/^##//;s/#/   /g;s/\. \(.*\)$/. [\1][]/')
export __TOC__
envsubst '$__TOC__' < $filename

我使用了https://github.com/ekalinin/github-markdown-toc，它提供了一个命令行实用程序，可以从markdown文档自动生成目录。

没有插件、宏或其他依赖项。安装实用程序后，只需将实用程序的输出粘贴到文档中需要目录的位置。使用起来非常简单。

$ cat README.md | ./gh-md-toc -

你可以试一试。

# Table of Contents
1. [Example](#example)
2. [Example2](#example2)
3. [Third Example](#third-example)
4. [Fourth Example](#fourth-examplehttpwwwfourthexamplecom)


## Example
## Example2
## Third Example
## [Fourth Example](http://www.fourthexample.com) 

MultiMarkdown Composer似乎生成了一个目录来辅助编辑。

也可能存在这样或那样的库，它们可以生成TOC:参见Python Markdown TOC扩展。

我刚刚为python-markdown编写了一个扩展，它使用它的解析器来检索标题，并将TOC输出为带有本地链接的markdown格式的无序列表。文件是

Md_toc.py(是Md_toc.py)

．.． 它应该放在markdown安装的markdown/extensions/目录中。然后，你所要做的就是输入anchor <a> tags，带一个id="…"属性作为引用-对于这样的输入文本:

$ cat test.md 
Hello
=====

## <a id="sect one"></a>SECTION ONE ##

something here

### <a id='sect two'>eh</a>SECTION TWO ###

something else

#### SECTION THREE

nothing here

### <a id="four"></a>SECTION FOUR

also...

．.． 扩展可以这样调用:

$ python -m markdown -x md_toc test.md 
* Hello
    * [SECTION ONE](#sect one)
        * [SECTION TWO](#sect two)
            * SECTION THREE
        * [SECTION FOUR](#four)

．.． 然后您可以将这个toc粘贴回您的标记文档中(或者在您的文本编辑器中有一个快捷方式，在当前打开的文档上调用脚本，然后将结果toc插入到同一文档中)。

注意，旧版本的python-markdown没有__main__.py模块，因此，上面的命令行调用将不适用于这些版本。