似乎是老smtplib的问题。在python2.7中，一切正常。

更新:是的，server.ehlo()也可以帮助。

2022年12月更新:

您需要使用应用程序密码，以允许您的应用程序访问您的谷歌帐户。

使用应用程序密码登录:

应用程序密码是一个16位数的密码，给一个不太安全的应用程序或 设备权限以访问您的谷歌帐户。应用程序密码 仅用于已开启两步验证的帐户。

此外，谷歌自2022年5月30日起不允许您的应用程序使用用户名(电子邮件地址)和密码访问您的谷歌帐户。所以现在，你需要用户名(电子邮件地址)和应用程序密码来访问你的谷歌帐户。

不太安全的应用和你的谷歌账户:

为了保证您的账户安全，从2022年5月30日起，谷歌号 long支持使用第三方应用程序或设备来询问您 仅使用您的用户名和登录您的谷歌帐户 密码。

如何生成应用程序密码:

首先，从9个点中点击Account:

然后，点击安全中的应用程序密码。*不要忘记在生成应用程序密码之前打开两步验证，否则您无法生成应用程序密码:

然后，点击其他(自定义名称):

然后，输入你的应用程序名称，然后点击GENERATE:

最后，你可以生成应用程序密码xylnudjdiwpojwzm:

所以，你的代码与上面的应用程序密码如下所示:

import smtplib

fromaddr = 'user_me@gmail.com'
toaddrs  = 'user_you@gmail.com'
msg = 'Why,Oh why!'
username = 'user_me@gmail.com'
password = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.starttls()
server.login(username,password)
server.sendmail(fromaddr, toaddrs, msg)
server.quit()

另外，在Django中，带有上述应用程序密码的settings.py如下所示:

# "settings.py"

EMAIL_BACKEND = 'django.core.mail.backends.smtp.EmailBackend'
EMAIL_HOST = 'smtp.gmail.com'
EMAIL_PORT = 587
EMAIL_USE_TLS = True
EMAIL_HOST_USER = 'myaccount@gmail.com'
EMAIL_HOST_PASSWORD = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here

意识到用Python发送电子邮件有多痛苦，所以我为它做了一个广泛的库。它也有Gmail预配置(所以你不需要记住Gmail的主机和端口):

from redmail import gmail
gmail.user_name = "you@gmail.com"
gmail.password = "<YOUR APPLICATION PASSWORD>"

# Send an email
gmail.send(
    subject="An example email",
    receivers=["recipient@example.com"],
    text="Hi, this is text body.",
    html="<h1>Hi, this is HTML body.</h1>"
)

当然你需要配置你的Gmail账号(别担心，很简单):

设置两步验证(如果尚未设置) 创建应用程序密码 将应用程序密码设置为gmail对象，完成!

红色邮件实际上是相当广泛的(包括附件，嵌入图像，发送与抄送和密件，模板与Jinja等)，应该是所有你需要从电子邮件发件人。它也经过了良好的测试和文档记录。我希望它对你有用。

如何安装:

pip install redmail

文档:https://red-mail.readthedocs.io/en/latest/

源代码:https://github.com/Miksus/red-mail

注意，Gmail不允许更改发送方。发件人地址永远是你。

我遇到过类似的问题，并无意中发现了这个问题。我得到一个SMTP身份验证错误，但我的用户名/ pass是正确的。下面是解决问题的方法。我读到:

https://support.google.com/accounts/answer/6010255

简而言之，谷歌不允许您通过smtplib登录，因为它已经标记了这种登录为“不太安全”，所以你要做的是去这个链接，而你登录到你的谷歌帐户，并允许访问:

https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps

一旦设置好了(见下面的截图)，它就可以工作了。

登录现在工作:

smtpserver = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
smtpserver.ehlo()
smtpserver.starttls()
smtpserver.ehlo()
smtpserver.login('me@gmail.com', 'me_pass')

更改后的回复:

(235, '2.7.0 Accepted')

响应之前:

smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, '5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at\n5.7.8 http://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=14257 g66sm2224117qgf.37 - gsmtp')

还是不行?如果您仍然得到SMTPAuthenticationError，但现在代码是534，这是因为位置未知。点击这个链接:

https://accounts.google.com/DisplayUnlockCaptcha

点击继续，这应该给你10分钟的时间来注册你的新应用。所以现在继续进行另一次登录尝试，它应该可以工作。

更新:这似乎不能马上工作，你可能会卡在smptlib中得到这个错误:

235 == 'Authentication successful'
503 == 'Error: already authenticated'

该消息说使用浏览器登录:

SMTPAuthenticationError: (534, '5.7.9 Please log in with your web browser and then try again. Learn more at\n5.7.9 https://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=78754 qo11sm4014232igb.17 - gsmtp')

启用“lesssecureapps”后，去喝杯咖啡，回来后再次尝试“DisplayUnlockCaptcha”链接。从用户体验来看，更改可能需要一个小时才能生效。然后再次尝试登录过程。

你需要在直接运行到STARTTLS之前说EHLO:

server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.ehlo()
server.starttls()

此外，您应该真正创建From:、To:和Subject:消息头，用空行与消息体分隔，并使用CRLF作为EOL标记。

E.g.

msg = "\r\n".join([
  "From: user_me@gmail.com",
  "To: user_you@gmail.com",
  "Subject: Just a message",
  "",
  "Why, oh why"
  ])

注意:

为了做到这一点，你需要在gmail帐户配置中启用“允许不太安全的应用程序”选项。否则，当gmail检测到一个非谷歌应用程序试图登录你的帐户时，你会得到一个“关键安全警报”。

这是

创建Gmail APP密码!

创建之后，创建一个名为sendgmail.py的文件

然后添加以下代码:

#!/usr/bin/env python3
# -*- coding: utf-8 -*-
# =============================================================================
# Created By  : Jeromie Kirchoff
# Created Date: Mon Aug 02 17:46:00 PDT 2018
# =============================================================================
# Imports
# =============================================================================
import smtplib

# =============================================================================
# SET EMAIL LOGIN REQUIREMENTS
# =============================================================================
gmail_user = 'THEFROM@gmail.com'
gmail_app_password = 'YOUR-GOOGLE-APPLICATION-PASSWORD!!!!'

# =============================================================================
# SET THE INFO ABOUT THE SAID EMAIL
# =============================================================================
sent_from = gmail_user
sent_to = ['THE-TO@gmail.com', 'THE-TO@gmail.com']
sent_subject = "Hey Friends!"
sent_body = ("Hey, what's up? friend!\n\n"
             "I hope you have been well!\n"
             "\n"
             "Cheers,\n"
             "Jay\n")

email_text = """\
From: %s
To: %s
Subject: %s

%s
""" % (sent_from, ", ".join(sent_to), sent_subject, sent_body)

# =============================================================================
# SEND EMAIL OR DIE TRYING!!!
# Details: http://www.samlogic.net/articles/smtp-commands-reference.htm
# =============================================================================

try:
    server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
    server.ehlo()
    server.login(gmail_user, gmail_app_password)
    server.sendmail(sent_from, sent_to, email_text)
    server.close()

    print('Email sent!')
except Exception as exception:
    print("Error: %s!\n\n" % exception)

所以，如果你成功了，你会看到这样的图像:

我通过给自己和自己发送电子邮件进行测试。

注意:我在我的帐户上启用了两步验证。应用程序密码与此工作!(对于gmail SMTP设置，您必须访问https://support.google.com/accounts/answer/185833?hl=en并遵循以下步骤) 此设置对于启用了两步验证的帐户不可用。这样的帐户需要特定于应用程序的密码来访问不太安全的应用程序。

澄清

导航到https://myaccount.google.com/apppasswords，并创建一个APP密码如上所述。