似乎是老smtplib的问题。在python2.7中，一切正常。

更新:是的，server.ehlo()也可以帮助。

2022年12月更新:

您需要使用应用程序密码，以允许您的应用程序访问您的谷歌帐户。

使用应用程序密码登录:

应用程序密码是一个16位数的密码，给一个不太安全的应用程序或 设备权限以访问您的谷歌帐户。应用程序密码 仅用于已开启两步验证的帐户。

此外，谷歌自2022年5月30日起不允许您的应用程序使用用户名(电子邮件地址)和密码访问您的谷歌帐户。所以现在，你需要用户名(电子邮件地址)和应用程序密码来访问你的谷歌帐户。

不太安全的应用和你的谷歌账户:

为了保证您的账户安全，从2022年5月30日起，谷歌号 long支持使用第三方应用程序或设备来询问您 仅使用您的用户名和登录您的谷歌帐户 密码。

如何生成应用程序密码:

首先，从9个点中点击Account:

然后，点击安全中的应用程序密码。*不要忘记在生成应用程序密码之前打开两步验证，否则您无法生成应用程序密码:

然后，点击其他(自定义名称):

然后，输入你的应用程序名称，然后点击GENERATE:

最后，你可以生成应用程序密码xylnudjdiwpojwzm:

所以，你的代码与上面的应用程序密码如下所示:

import smtplib

fromaddr = 'user_me@gmail.com'
toaddrs  = 'user_you@gmail.com'
msg = 'Why,Oh why!'
username = 'user_me@gmail.com'
password = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.starttls()
server.login(username,password)
server.sendmail(fromaddr, toaddrs, msg)
server.quit()

另外，在Django中，带有上述应用程序密码的settings.py如下所示:

# "settings.py"

EMAIL_BACKEND = 'django.core.mail.backends.smtp.EmailBackend'
EMAIL_HOST = 'smtp.gmail.com'
EMAIL_PORT = 587
EMAIL_USE_TLS = True
EMAIL_HOST_USER = 'myaccount@gmail.com'
EMAIL_HOST_PASSWORD = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here

    import smtplib

    fromadd='from@gmail.com'
    toadd='send@gmail.com'

    msg='''hi,how r u'''
    username='abc@gmail.com'
    passwd='password'

    try:
        server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
        server.ehlo()
        server.starttls()
        server.login(username,passwd)

        server.sendmail(fromadd,toadd,msg)
        print("Mail Send Successfully")
        server.quit()

   except:
        print("Error:unable to send mail")

   NOTE:https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps that                                                         should be enabled

在您的gmail帐户上启用不太安全的应用程序，并使用(Python>=3.6):

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText

gmailUser = 'XXXXX@gmail.com'
gmailPassword = 'XXXXX'
recipient = 'XXXXX@gmail.com'

message = f"""
Type your message here...
"""

msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = f'"Your Name" <{gmailUser}>'
msg['To'] = recipient
msg['Subject'] = "Subject here..."
msg.attach(MIMEText(message))

try:
    mailServer = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
    mailServer.ehlo()
    mailServer.starttls()
    mailServer.ehlo()
    mailServer.login(gmailUser, gmailPassword)
    mailServer.sendmail(gmailUser, recipient, msg.as_string())
    mailServer.close()
    print ('Email sent!')
except:
    print ('Something went wrong...')

你需要在直接运行到STARTTLS之前说EHLO:

server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.ehlo()
server.starttls()

此外，您应该真正创建From:、To:和Subject:消息头，用空行与消息体分隔，并使用CRLF作为EOL标记。

E.g.

msg = "\r\n".join([
  "From: user_me@gmail.com",
  "To: user_you@gmail.com",
  "Subject: Just a message",
  "",
  "Why, oh why"
  ])

注意:

为了做到这一点，你需要在gmail帐户配置中启用“允许不太安全的应用程序”选项。否则，当gmail检测到一个非谷歌应用程序试图登录你的帐户时，你会得到一个“关键安全警报”。

这是

创建Gmail APP密码!

创建之后，创建一个名为sendgmail.py的文件

然后添加以下代码:

#!/usr/bin/env python3
# -*- coding: utf-8 -*-
# =============================================================================
# Created By  : Jeromie Kirchoff
# Created Date: Mon Aug 02 17:46:00 PDT 2018
# =============================================================================
# Imports
# =============================================================================
import smtplib

# =============================================================================
# SET EMAIL LOGIN REQUIREMENTS
# =============================================================================
gmail_user = 'THEFROM@gmail.com'
gmail_app_password = 'YOUR-GOOGLE-APPLICATION-PASSWORD!!!!'

# =============================================================================
# SET THE INFO ABOUT THE SAID EMAIL
# =============================================================================
sent_from = gmail_user
sent_to = ['THE-TO@gmail.com', 'THE-TO@gmail.com']
sent_subject = "Hey Friends!"
sent_body = ("Hey, what's up? friend!\n\n"
             "I hope you have been well!\n"
             "\n"
             "Cheers,\n"
             "Jay\n")

email_text = """\
From: %s
To: %s
Subject: %s

%s
""" % (sent_from, ", ".join(sent_to), sent_subject, sent_body)

# =============================================================================
# SEND EMAIL OR DIE TRYING!!!
# Details: http://www.samlogic.net/articles/smtp-commands-reference.htm
# =============================================================================

try:
    server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
    server.ehlo()
    server.login(gmail_user, gmail_app_password)
    server.sendmail(sent_from, sent_to, email_text)
    server.close()

    print('Email sent!')
except Exception as exception:
    print("Error: %s!\n\n" % exception)

所以，如果你成功了，你会看到这样的图像:

我通过给自己和自己发送电子邮件进行测试。

注意:我在我的帐户上启用了两步验证。应用程序密码与此工作!(对于gmail SMTP设置，您必须访问https://support.google.com/accounts/answer/185833?hl=en并遵循以下步骤) 此设置对于启用了两步验证的帐户不可用。这样的帐户需要特定于应用程序的密码来访问不太安全的应用程序。

澄清

导航到https://myaccount.google.com/apppasswords，并创建一个APP密码如上所述。