似乎是老smtplib的问题。在python2.7中，一切正常。

更新:是的，server.ehlo()也可以帮助。

意识到用Python发送电子邮件有多痛苦，所以我为它做了一个广泛的库。它也有Gmail预配置(所以你不需要记住Gmail的主机和端口):

from redmail import gmail
gmail.user_name = "you@gmail.com"
gmail.password = "<YOUR APPLICATION PASSWORD>"

# Send an email
gmail.send(
    subject="An example email",
    receivers=["recipient@example.com"],
    text="Hi, this is text body.",
    html="<h1>Hi, this is HTML body.</h1>"
)

当然你需要配置你的Gmail账号(别担心，很简单):

设置两步验证(如果尚未设置) 创建应用程序密码 将应用程序密码设置为gmail对象，完成!

红色邮件实际上是相当广泛的(包括附件，嵌入图像，发送与抄送和密件，模板与Jinja等)，应该是所有你需要从电子邮件发件人。它也经过了良好的测试和文档记录。我希望它对你有用。

如何安装:

pip install redmail

文档:https://red-mail.readthedocs.io/en/latest/

源代码:https://github.com/Miksus/red-mail

注意，Gmail不允许更改发送方。发件人地址永远是你。

现在有一个gmail API，它可以让你通过REST发送电子邮件，阅读电子邮件和创建草稿。 与SMTP调用不同，它是非阻塞的，这对于在请求线程中发送电子邮件的基于线程的web服务器(如python web服务器)来说是一件好事。这个API也非常强大。

当然，电子邮件应该交给一个非web服务器队列，但有选择是很好的。

如果您在域上拥有谷歌应用程序管理员权限，则最容易设置，因为这样您就可以向您的客户端授予全面权限。否则，您必须摆弄OAuth身份验证和权限。

下面是一个要点:

https://gist.github.com/timrichardson/1154e29174926e462b7a

你同意OOP吗?

#!/usr/bin/env python


import smtplib

class Gmail(object):
    def __init__(self, email, password):
        self.email = email
        self.password = password
        self.server = 'smtp.gmail.com'
        self.port = 587
        session = smtplib.SMTP(self.server, self.port)        
        session.ehlo()
        session.starttls()
        session.ehlo
        session.login(self.email, self.password)
        self.session = session

    def send_message(self, subject, body):
        ''' This must be removed '''
        headers = [
            "From: " + self.email,
            "Subject: " + subject,
            "To: " + self.email,
            "MIME-Version: 1.0",
           "Content-Type: text/html"]
        headers = "\r\n".join(headers)
        self.session.sendmail(
            self.email,
            self.email,
            headers + "\r\n\r\n" + body)


gm = Gmail('Your Email', 'Password')

gm.send_message('Subject', 'Message')

在您的gmail帐户上启用不太安全的应用程序，并使用(Python>=3.6):

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText

gmailUser = 'XXXXX@gmail.com'
gmailPassword = 'XXXXX'
recipient = 'XXXXX@gmail.com'

message = f"""
Type your message here...
"""

msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = f'"Your Name" <{gmailUser}>'
msg['To'] = recipient
msg['Subject'] = "Subject here..."
msg.attach(MIMEText(message))

try:
    mailServer = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
    mailServer.ehlo()
    mailServer.starttls()
    mailServer.ehlo()
    mailServer.login(gmailUser, gmailPassword)
    mailServer.sendmail(gmailUser, recipient, msg.as_string())
    mailServer.close()
    print ('Email sent!')
except:
    print ('Something went wrong...')

2022年12月更新:

您需要使用应用程序密码，以允许您的应用程序访问您的谷歌帐户。

使用应用程序密码登录:

应用程序密码是一个16位数的密码，给一个不太安全的应用程序或 设备权限以访问您的谷歌帐户。应用程序密码 仅用于已开启两步验证的帐户。

此外，谷歌自2022年5月30日起不允许您的应用程序使用用户名(电子邮件地址)和密码访问您的谷歌帐户。所以现在，你需要用户名(电子邮件地址)和应用程序密码来访问你的谷歌帐户。

不太安全的应用和你的谷歌账户:

为了保证您的账户安全，从2022年5月30日起，谷歌号 long支持使用第三方应用程序或设备来询问您 仅使用您的用户名和登录您的谷歌帐户 密码。

如何生成应用程序密码:

首先，从9个点中点击Account:

然后，点击安全中的应用程序密码。*不要忘记在生成应用程序密码之前打开两步验证，否则您无法生成应用程序密码:

然后，点击其他(自定义名称):

然后，输入你的应用程序名称，然后点击GENERATE:

最后，你可以生成应用程序密码xylnudjdiwpojwzm:

所以，你的代码与上面的应用程序密码如下所示:

import smtplib

fromaddr = 'user_me@gmail.com'
toaddrs  = 'user_you@gmail.com'
msg = 'Why,Oh why!'
username = 'user_me@gmail.com'
password = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
server.starttls()
server.login(username,password)
server.sendmail(fromaddr, toaddrs, msg)
server.quit()

另外，在Django中，带有上述应用程序密码的settings.py如下所示:

# "settings.py"

EMAIL_BACKEND = 'django.core.mail.backends.smtp.EmailBackend'
EMAIL_HOST = 'smtp.gmail.com'
EMAIL_PORT = 587
EMAIL_USE_TLS = True
EMAIL_HOST_USER = 'myaccount@gmail.com'
EMAIL_HOST_PASSWORD = 'xylnudjdiwpojwzm' # Here