我吃树莓皮也有类似的问题。

问题是http需要SSL，所以我需要强制它使用https来绕过这一要求。

sudo pip install --upgrade pip --index-url=https://pypi.python.org/simple

or

sudo pip-3.2 --upgrade pip --index-url=https://pypi.python.org/simple/

在我的例子中，这是从Debian Stable的终端命令行运行的

python3 -m pip install --upgrade pip

我也遇到了类似的情况，想更新urllib3包。对我有用的是：

pip3 install --upgrade --force-reinstall --ignore-installed urllib3==1.25.3

如果您正在使用venv，对pip安装的任何更新都将导致升级系统pip而不是venv pip。您还需要升级pip引导包。

python3 -m pip install --upgrade pip setuptools wheel

在Windows 7的笔记本电脑上，安装最新版本的pip的正确方法是：

python.exe -m pip install --upgrade pip

我在Debian Jessie的指导下尝试了上述所有解决方案。它们不起作用，因为它只需要debian包管理器编译的最新版本1.5.6，相当于6.0.x版。一些使用pip作为先决条件的包将无法正常工作，例如spaCy（需要选项--no cache dir才能正常工作）。

因此，解决这些问题的最佳方法是使用wget、从网站或使用curl运行下载的get-pip.py，如下所示：

 wget https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py -O ./get-pip.py
 python ./get-pip.py
 python3 ./get-pip.py

这将安装当前版本，在编写此解决方案时，该版本为9.0.1，远远超出Debian提供的版本。

 $ pip --version
 pip 9.0.1 from /home/myhomedir/myvirtualenvdir/lib/python2.7/dist-packages (python 2.7)
 $ pip3 --version
 pip 9.0.1 from /home/myhomedir/myvirtualenvdir/lib/python3.4/site-packages (python 3.4)