我得到了同样的错误:

WARNING: pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available.
WARNING: Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.")': /simple/pb-tool/
WARNING: Retrying (Retry(total=3, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.")': /simple/pb-tool/
ERROR: Operation cancelled by user
WARNING: pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available.
Could not fetch URL https://pypi.org/simple/pip/: There was a problem confirming the ssl certificate: HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Max retries exceeded with url: /simple/pip/ (Caused by SSLError("Can't connect to HTTPS URL because the SSL module is not available.")) - skipping

在《Anaconda》中，我使用了以下命令:

conda install anaconda-navigator

本文中提到:pip配置了需要TLS/SSL的位置，但是Python中的SSL模块不可用

修复此问题，无需更改任何与TSL/SSL相关的内容。

我试着看看同样的事情是否发生在皮普身上，看到皮普被打破了。我做了一些调查，发现这可能是由于Homebrew在2020年2月1日删除了python@2造成的。

运行brew uninstall python@2，删除Homebrew安装的python2。

销毁了使用python3创建的虚拟环境，并创建了一个新的。Pip3安装工作再次正常。

操作系统一样,pyenv

如果你的python是pyenv安装的，其中pyenv是在macOS上安装的，可能有一个更新的版本可以修复这个问题:

$ brew update && brew upgrade pyenv

然后重新安装python版本:

$ pyenv install 3.7.2
pyenv: /Users/luckydonald/.pyenv/versions/3.7.2 already exists
continue with installation? (y/N) 

注意，像这样覆盖现有的python安装有点脏，但在我的例子中，它确实有效。可能更干净的方法是删除它，然后正确地重新创建。

与上述解决方案类似，使用pyenv重新安装python版本。

不知何故，我升级了我的openssl，它破坏了pyenv版本的python。

pyenv install 3.6.8
python-build: use openssl@1.1 from homebrew
python-build: use readline from homebrew
...

第一行说它依赖于自制的openssl。

为我工作。

pkg install openssl

使用此选项可以启用ssl。

Windows 10, Windows 7 如果pip install在CMD提示符下不工作，使用Anaconda提示符运行它-它工作。

https://github.com/pypa/virtualenv/issues/1139